10 साल की छोटी उम्र में ही जिम ने कैरल ब्रूनेट शो की अभिनेत्री कैरल ब्रूनेट को अपना रेज्यूमे पोस्ट किया और एक चिट्ठी लिखकर ये बताया कि वे एक बेहतरीन एक्टर हैं। जिम को हमेशा ही खुद पर पूरा भरोसा रहा है। कैरल ब्रूनेट शो से जवाब आने पर वे बेहद खुश हुए। जिम कैरी ने काम पाने के लिए बहुत संघर्ष किया। जब उनके पिता ने यह देखा तो उन्होंने जिम के लिए एक स्टेज एक्ट का आयोजन किया व उनकी कॉमेडी को दुनिया के सामने रखने का अवसर दिया। यह शो टोरंटो में हुआ था और जिम ने इस शो में अलग-अलग लोगों की नकल उतार कर यह साबित कर दिया था कि वे एक पेशेवर एंटरटेनर बनने की काबिलियत रखते हैं। परिवार आर्थिक हालत खराब होने की वजह से जिम को उनकी उम्मीद के मुताबिक समर्थन और सहारा नहीं दे पा रहा था, लेकिन धीरे-धीरे हालात सुधरते गए। इसके बाद जिम ने स्टेज पर कमबैक किया। अब उनका काम पहले से बेहतर हो गया था। बहुत कम समय में ही वे फ्री शोज की बजाय पेड शो करने लगे। उनकी प्रतिष्ठा लगातार बढ़ती जा रही थी।